Korene vzniku tejto školy siahajú hlboko do dávnej minulosti. Prvé písomné pamiatky pochádzajú zo 16. storočia. Podľa nich arcibiskup Mikuláš Oláh v roku 1554 zriadil zo starej farskej a mestskej humanistickej školy spoločne s mestom kapitulskú školu. Za zmienku stojí aj skutočnosť, že škola v rokoch 1554 - 1558 mala vysokú pedagogickú úroveň a vyžiadala si od panovníka právo udeľovať bakalareát a titul magistra. V roku 1561 prebrali vyučovanie na gymnáziu jezuiti. V období existencie Trnavskej univerzity pričlenili gymnázium k tejto inštitúcii, ktorá mala pripravovať študentov na filozofickú fakultu. V roku 1615 arcibiskup Szelepcsényi i cisárovná Mária Terézia vybudovali pre ústav konvikt.
V roku 1784 bola škola presťahovaná z budovy bývalej lekárskej fakulty do kláštora zrušených trinitárov. Roku 1807 spravovali gymnázium benediktíni. Škola mala 6 tried a vyučovalo sa po latinsky.
Po revolúcii v roku 1848 podľa vtedajšieho rakúskeho školského systému došlo k zmene, na základe ktorej vzniklo nižšie štvortriedne gymnázium, ktoré zostalo benediktínom a štyri vyššie triedy gymnázia spravoval ostrihomský arcibiskup. Keď v roku 1852 benediktíni odišli do Ostrihomu, prevzal arcibiskup aj štyri nižšie triedy. Existencia arcibiskupského gymnázia trvala až do roku 1919.
Z historických dokumentov sa dozvedáme, že 15. marca 1919 prevzal klasické maďarské gymnázium profesor nitrianskeho gymnázia Dr. Štefan Hatala a výnosom Ministerstva školstva a národnej osvety sa dňa 5. mája 1919 vytvorilo v Trnave Československé reálne štátne gymnázium Jána Hollého, ktoré dostalo budovu s inventárom na 20 rokov.
Miľníky v histórii školy
1554 - Arcibiskup Mikuláš Oláh v roku 1554 zriadil zo starej farskej a mestskej humanistickej školy spoločne s mestom kapitulskú školu.
1848 - Po revolúcií v roku 1848 podľa vtedajšieho rakúskeho školského systému došlo k zmene - gymnázium sa dostalo pod správu ostrihomského arcibiskupa. Po revolúcií v roku 1848 podľa vtedajšieho rakúskeho školského systému došlo k zmene - gymnázium sa dostalo pod správu ostrihomského arcibiskupa.
15. máj 1919 - Klasické maďarské gymnázium prevzal profesor nitrianskeho gymnázia Dr. Štefan Hatala a počnúc 5. májom 1919 sa vytvorilo v Trnave Československé reálne štátne gymnázium Jána Hollého.
1938 - Trnavský biskup Dr. Pavol Jantausch otvoril Rímsko-katolícke-biskupské reálne československé gymnázium.
1945-1973 - V roku 1945 prešlo gymnázium pod štátnu správu a premenovalo sa na Štátne gymnázium v Trnave. Od vtedy sa často menilo: Jedenásťročná stredná škola, Dvanásťročná škola v Trnave, Stredná všeobecnovzdelávacia škola v Trnave
1974 - Škola bola prebudovaná na štvorročné gymnázium.
1989 - Škole bol znovu udelený názov Gymnázium Jána Hollého.
1994 - Gymnázium získalo súhlas Ministerstva školstva Slovenskej republiky zriadiť osemročné gymnázium so zameraním na cudzie jazyky. V nasledujúcom roku boli otvorené dve triedy pre prímanov.
2005 - Časť gymnázia (kvinta - oktáva, 2.-4. ročník) sa presťahovala do novej budovy Na hlinách 30.
2009 - 90. výročie založenia školy
- Euroweek 2009
- 40. výročie vzniku speváckeho zboru Cantica Nova
2010- Od 1.9.2010 sa vyučuje už iba v budove Na hlinách 30.
Trnavský samosprávny kraj
